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《糧食與飼料工業(yè)雜志》2016年第6期

摘要：

真菌毒素是某些真菌在生長過程中產(chǎn)生的有毒次級代謝產(chǎn)物，它們的種類繁多，玉米在生長及貯藏過程中經(jīng)常會受到它們的感染；一定條件下，它們會和糖類或其他基質(zhì)結(jié)合形成結(jié)合態(tài)形式，被稱為隱蔽型真菌毒素，隱蔽型真菌毒素是當(dāng)前研究的熱點。闡述了玉米中常見的真菌毒素，例如：嘔吐毒素、黃曲霉毒素、玉米赤霉烯酮、伏馬菌素、T－2和HT－2等的毒理學(xué)性質(zhì)和檢測方法，著重介紹了其隱蔽型毒素的形成、結(jié)構(gòu)、毒理學(xué)性質(zhì)和檢測方法，旨在為今后的研究提供參考。

關(guān)鍵詞：

玉米；真菌毒素；隱蔽型真菌毒素；毒理學(xué)性質(zhì)；檢測方法

真菌毒素一詞來源于希臘語，是希臘語中的（真菌）和（毒物）的結(jié)合［1］，目前已知的真菌毒素有300多種，主要影響玉米質(zhì)量安全的菌種有嘔吐毒素、玉米赤霉烯酮、黃曲霉毒素、伏馬菌素、T－2毒素和HT－2毒素以及它們的隱蔽型真菌毒素。真菌產(chǎn)生真菌毒素是自身的一種防御機(jī)制和／或有助于在宿主體內(nèi)定植，所以真菌毒素是有毒的二級代謝產(chǎn)物。由于玉米的質(zhì)量安全直接影響人畜的健康，這幾種真菌毒素特別是其隱蔽型毒素的形成、結(jié)構(gòu)、毒理學(xué)性質(zhì)和檢測方法成為國內(nèi)外的研究者們探究的熱點問題。概述了玉米中這幾種常見的真菌毒素種類、性質(zhì)和國內(nèi)外主要的研究方法，介紹了其隱蔽型真菌毒素的形成、結(jié)構(gòu)、毒理學(xué)性質(zhì)和檢測方法，旨在為今后的研究提供參考。

1玉米被真菌毒素污染的情況

我國是飼料生產(chǎn)第一大國，養(yǎng)殖業(yè)發(fā)展的興衰與飼料質(zhì)量安全息息相關(guān)，玉米被人們公認(rèn)為“飼料之王”。玉米含有多種人體所必需的氨基酸［2］、黃體素、玉米黃質(zhì)［3］以及谷固醇、卵磷脂、維生素等［4］，有美容、明目和預(yù)防高血壓和冠心病等功效。隨著人們生活水平的提高和畜牧業(yè)的發(fā)展，玉米起著十分重要的作用。但是玉米的安全涉及各種微生物次級代謝產(chǎn)生的毒素，直接關(guān)系到人類健康。據(jù)FAO統(tǒng)計，約有25％的糧食產(chǎn)品受到真菌毒素的污染［5］，平均有2％的糧食因為霉變而不能食用，至于真菌毒素對人畜產(chǎn)生的危害還無法估計。馬皎潔等［6］于2010年在安徽、云南、福建、甘肅、廣西、海南、黑龍江、湖北、湖南、江西、山西和上海等12個省（市／自治區(qū)）采集玉米及其制品、小麥粉、大米和花生共計650份樣品，進(jìn)行真菌毒素的檢測，結(jié)果表明，215份玉米樣品中有84．65％檢出脫氧雪腐鐮刀菌烯醇，其中7份樣品中的DON污染水平超過我國規(guī)定的1000μg／kg限量標(biāo)準(zhǔn)，超標(biāo)1．08～2．51倍（平均1．77倍）；69．30％的玉米樣品玉米赤霉烯酮呈陽性，其中23份樣品中的ZEN水平超過我國規(guī)定的60μg／kg限量標(biāo)準(zhǔn)，超標(biāo)1．06～19．19倍，平均4．32倍；53．02％的玉米樣品還受到黃曲霉毒素的污染，其中有12份樣品中的黃曲霉毒素B1（AFB1）含量超過了我國規(guī)定的20μg／kg限量標(biāo)準(zhǔn)，尤以云南、廣西等地樣品受污染較重。

2真菌毒素及其隱蔽型的種類及性質(zhì)

玉米在生長、貯藏過程中，經(jīng)常會受到黃曲霉毒素、伏馬菌素、嘔吐毒素、玉米赤霉烯酮、T－2和HT－2等毒素的污染。

2．1黃曲霉毒素黃曲霉毒素是由黃曲霉、寄生曲霉等產(chǎn)生的次生代謝物［7］，主要包括B1、B2、G1、G2、M1、M2等。其中AFB1在玉米、花生、堅果、大米和植物油等食品中均有分布，而且玉米被認(rèn)為是受AFB1污染較為嚴(yán)重的農(nóng)作物。AFB1不僅分布最為廣泛，也是對人類健康危害最大的毒素之一［8－9］。由于具有較高的致癌性，世界各國對食品中的AFB1限量做出了嚴(yán)格規(guī)定。歐盟在98／53／EC指令中規(guī)定，人類直接食用的花生中AFB1的限量是2μg／kg。我國對食品中黃曲霉毒素等重要毒素規(guī)定了最高限量標(biāo)準(zhǔn)［10－14］，在各類食品中AFB1的限量為0．5～20μg／kg［10］。

2．2伏馬菌素及其隱蔽型伏馬菌素是一組水溶性的霉菌毒素，主要由串珠鐮孢菌、輪狀鐮孢菌、多育鐮孢菌和其他一些鐮孢菌產(chǎn)生［15］。常見的種類有FB1、FB2、FB3。因為處于生長期、儲存期的農(nóng)作物會經(jīng)常受到串珠鐮刀菌的污染，它廣泛存在于亞洲、美洲、歐洲等北溫帶地區(qū)的谷物中，尤其是玉米污染最為嚴(yán)重。伏馬菌素對人畜有很強的毒副作用，例如：馬的腦白質(zhì)軟化癥、豬的肺水腫等，中國、非洲的食道癌的高發(fā)生率和它也有一定的關(guān)系［16］。當(dāng)前的研究熱點主要在伏馬菌素的隱蔽型上：［17］。有研究表明，是伏馬菌素和還原糖熱反應(yīng)的產(chǎn)物，它的反應(yīng)過程類似于在非酶褐變的過程中氨基酸和還原糖的反應(yīng)。而在熱的水溶液中和還原糖反應(yīng)的初始產(chǎn)物經(jīng)過Amadori重排列形成β－氨基酮，β－氨基酮被氧化形成［18］。伏馬菌素的毒素反應(yīng)主要是由伏馬菌素結(jié)構(gòu)上的氨基酸組導(dǎo)致的［19］，當(dāng)氨基酸和還原糖偶聯(lián)后，形成的伏馬菌素衍生物會降低原伏馬菌素的毒素程度［20］；但是在消化過程中，氨基酸組可能又會被釋放出來。所以研究伏馬菌素的隱蔽型對人畜的安全是非常重要的。

2．3嘔吐毒素及其隱蔽型嘔吐毒素（vomitoxin）又稱脫氧雪腐鐮刀菌烯醇，縮寫為DON，它主要由鐮刀菌屬產(chǎn)生，它的危害主要表現(xiàn)為導(dǎo)致人畜的飲食量下降、嘔吐、生長緩慢、抵抗力下降等［21］。在中國和印度，曾發(fā)生過因為食用了含有大劑量嘔吐毒素的加工食品，而引起腸胃疾病等病例［22］。Collins等［23］認(rèn)為，當(dāng)DON的攝入量為5mg／（kg·d）時，會導(dǎo)致骨骼的異常生長而致畸型。它的隱蔽形式主要有：Deoxynivalenol－3－glucoside（D3G）、Deoxynivalenol－3－glucoside（3－ADON）、15－acetyl－deoxynivalenol（15－ADON）、Ni－valenol（NIV）和Fusarenon－X（FUS－X）。Ma－sayo［24］和Berthiller［25］研究表明，D3G廣泛存在于自然生長的谷物中和被鐮刀菌素感染的植物中，DON通過由植物酶催化的糖基化轉(zhuǎn)化為D3G，它的毒理學(xué)作用和DON一樣，都會影響蛋白質(zhì)的生物合成。Jecfa［26］在2011年強調(diào)，D3G在哺乳動物的消化過程中，可能被乳酸菌所水解。雖然現(xiàn)在還不知道D3G在消化過程中是否能夠重新裂解為嘔吐毒素，但是依然會認(rèn)為它對人類和動物的安全有潛在的危害［27］。3－ADON、15－ADON、NIV和FUS－X是嘔吐毒素的乙酰基衍生物，Eriksn認(rèn)為3－ADON和15－ADON的毒理學(xué)作用比DON還要高，對人畜的健康影響更大。Nathan［28］認(rèn)為，植物在降解DON毒性時，會通過3－O－乙酰轉(zhuǎn)移酶把DON變成3－ADON，而這個過程植物不能自己控制。雖然DON和ADON在化學(xué)結(jié)構(gòu)上非常相似，但是當(dāng)前對其轉(zhuǎn)化方式的研究還很薄弱，在研究食品加工過程時，嘔吐毒素的隱蔽型毒素對人畜的危害程度是當(dāng)前研究的熱點問題。

2．4玉米赤霉烯酮及其隱蔽型玉米赤霉烯酮又稱F2毒素，是由禾谷鐮刀菌等菌種產(chǎn)生的有毒代謝產(chǎn)物。它主要污染玉米、麥類、谷物等，而且在世界各地各種糧谷與飼料中均有存在。玉米赤霉烯酮具有較強的生殖毒性和致畸作用，可引起動物發(fā)生雌激素亢進(jìn)癥，導(dǎo)致動物不孕或流產(chǎn)，對家禽、豬、牛和羊的影響較大，給畜牧業(yè)帶來很大的經(jīng)濟(jì)損失［29］。α－赤霉烯醇和β－赤霉烯醇是玉米赤霉烯酮的生物轉(zhuǎn)化形式，它們是由ZEN分子上的葡萄糖醛酸轉(zhuǎn)化為葡糖苷酸而形成的［30］，也可以由鐮刀菌自然生成。最近調(diào)查顯示，它們能干擾多種酶參與類固醇的代謝［31］，有研究表明，在受污染的谷物中，它們比ZEN的存在率更高。α－赤霉烯醇的雌性激素的活性比ZEN還要高的，因此，研究α－赤霉烯醇和β－赤霉烯醇對農(nóng)業(yè)經(jīng)濟(jì)及人畜的健康影響是非常重要的［32］。除了α－赤霉烯醇和β－赤霉烯醇，ZEN還會和葡萄糖苷形成ZEN－14－β，D－glucoside結(jié)合態(tài)，而且在擬南芥中，α－赤霉烯醇和β－赤霉烯醇也能和葡萄糖苷形成α，β－ZEL－14－β，D－glucosides。除了以上的ZEN結(jié)合態(tài)［33］。最近研究的熱點還有ZEN－14－sulfate，它首先被Plasencia和Mirocha從接種禾谷鐮刀菌的水稻中分離出來［32］，雖然在酸性條件下部分硫酸鹽鍵很容易被斷開，但是這個結(jié)合態(tài)最能保持原ZEN的生物活性，因此，最近幾年在檢測游離或隱蔽的ZEN時，經(jīng)常會檢測ZEN－14－sulfate的含量［34－35］。目前，有很多學(xué)者對以上這些ZEN結(jié)合態(tài)做了大量的研究，但是對于它們檢測方法的研究還非常欠缺。

2．5T－2和HT－2及其隱蔽型T－2毒素（T－2）是鐮刀菌屬霉菌在一定條件下產(chǎn)生的一組倍半萜烯類化合物，主要會危害動物的造血組織和免疫器官，引起動物的出血性綜合征，會出現(xiàn)白細(xì)胞減少、貧血等癥狀，還會使胃腸道功能受損等［36－37］。3’－h(huán)ydroxy－T－2和3’－h(huán)ydroxy－HT－2toxins是T－2和HT－2毒素的氧化形式［38］。T－2毒素的異戊?；牧u基化以及它的代謝是T－2毒素解毒的主要途徑。在一些牲畜中，例如豬中CYP3As能夠把T－2毒素轉(zhuǎn)化成它的羥基化的形式，但是在雞中CYP3As不能把把T－2毒素轉(zhuǎn)化成它的羥基化的形式。對于這個方面，專家們經(jīng)過進(jìn)一步的調(diào)查研究得到P450能夠把T－2toxin轉(zhuǎn)化成3’－OH－T－2。關(guān)于它的解毒途徑還需要進(jìn)一步研究。

3國內(nèi)外研究現(xiàn)狀

國內(nèi)外對真菌毒素的研究方法主要有酶聯(lián)免疫吸附法、膠體金免疫吸附法、薄層色譜法、近紅外光譜法、氣相色譜法及氣相色譜－質(zhì)譜聯(lián)用法、液相色譜及液相色譜－質(zhì)譜聯(lián)用法。

3．1黃曲霉毒素的檢測國內(nèi)外檢測AFB1的方法有很多，例如薄層色譜法、半定量薄層色譜法、雙向薄層色譜法、酶聯(lián)免疫吸附法、免疫親和熒光光度法、膠體金法。其中薄層色譜法是最常用的檢測AFB1的方法，原理為AFB1經(jīng)提取、濃縮、薄層分離后，在波長365nm下產(chǎn)生藍(lán)紫色熒光，根據(jù)其在薄層上顯示熒光的最低檢出量來確定其含量［39］。國標(biāo)中能同時檢測AFB1、AFB2、AFG1、AFG2的方法主要有免疫親和柱凈化－高效液相色譜法，它的原理為，試樣采用甲醇溶液提取，過濾、稀釋得濾液，濾液經(jīng)含有黃曲霉毒素特異性抗體的免疫親和層析柱層析凈化，高效液相色譜儀分離，熒光檢測器柱后光化學(xué)衍生來確定AFB1、AFB2、AFG1、AFG2的含量。該方法AFB1檢出限為0．2μg／kg，AFB2檢出限為0．2μg／kg，AFG1檢出限為0．3μg／kg，AFG2檢出限為0．3μg／kg；AFB1定量限為1．0μg／kg，AFB2定量限為1．0μg／kg，AFG1定量限為1．0μg／kg，AFG2定量限為1．0μg／kg［40］。

3．2伏馬菌素的檢測關(guān)于伏馬菌素的檢測國內(nèi)外已建立了多種方法，例如薄層色譜法、氣相色譜法、高效液相色譜法、液相色譜－質(zhì)譜聯(lián)用法、酶免疫法和膠體金免疫技術(shù)等。Preis等［41］在2000年應(yīng)用免疫親和柱凈化、TLC／光密度法檢測出了玉米中的FB1，該方法檢出限為0．1mg／kg，平均回收率＞85％，變異系數(shù)≤19％。根據(jù)AOAC995．15（FumonisinsB1、B2、B3incornLiquidchromatographicmethod），通過液相色譜法可以同時測定玉米中的FB1、FB2、FB3含量。原理為，經(jīng)乙腈水溶液提取的提取液經(jīng)固相萃取小柱凈化，然后用乙酸－甲醇溶液將毒素洗滌出來，鄰苯二醛被加入到洗滌溶液中，形成伏馬菌素?zé)晒庋苌?，從而被液相色譜檢測出來。2002年，Stephen采用LC－MS檢測到了隱蔽型毒素N－（carboxym－ethyl）fumonisinB1和N－（1－deoxy－D－fructos－1－yl）fumonisinB1的存在［16］。

3．3玉米赤霉烯酮的檢測玉米赤霉烯酮檢測的方法主要有薄層色譜法、高效液相色譜法、毛細(xì)管電泳法、免疫親和柱－熒光檢測法和酶聯(lián)免疫法。國際上，玉米中的玉米赤霉烯酮主要是通過薄層色譜法檢測的；而國標(biāo)是通過免疫親和層析凈化高效液相色譜法測定的。其原理為，先用提取液提取試樣中的玉米赤霉烯酮，經(jīng)免疫親和柱凈化，然后用高效液相色譜熒光檢測器測定，外標(biāo)法定量。該方法糧食和糧食制品的檢出限為20μg／kg，酒類的檢出限為20μg／kg，醬油、醋、醬及醬制品的檢出限為50μg／kg［42］。對于它的隱蔽型毒素α－赤霉烯醇和β－赤霉烯醇，王瑞國等［43］采用液相色譜－串聯(lián)質(zhì)譜法進(jìn)行了測定，結(jié)果表明，該方法α－赤霉烯醇回收率在78．3％～98．3％，β－赤霉烯醇的回收率在74．1％～94．8％。當(dāng)前α，β－ZEL－14－β、D－glucosides和ZEN－14－sulfate的檢測方法研究的比較少。

3．4嘔吐毒素的檢測國內(nèi)外對于嘔吐毒素的檢測方法有很多，例如酶聯(lián)免疫法、液相色譜法、薄層色譜法。國標(biāo)關(guān)于谷物中的嘔吐毒素（DON）的檢測方法有薄層色譜法和免疫吸附法。薄層色譜法的原理為，谷物及其制品中的DON經(jīng)提取、凈化、濃縮和硅膠G薄層展開后，加熱薄層板，由于在制備薄層板時加入了三氧化鋁，使DON在365nm紫外燈下顯藍(lán)色熒光，然后與標(biāo)準(zhǔn)比較，該方法的檢出限是0．1mg／kg［44］。至于它的隱蔽型毒素，國內(nèi)外的學(xué)者研究的比較多，一般都是應(yīng)用液質(zhì)聯(lián)用的辦法檢測它們。孫娟等［45］采用超高效液相色譜串聯(lián)質(zhì)譜法對3－ADON、15－ADON進(jìn)行了檢測，3－ADON和15－ADON的檢出限都是1μg／kg，定量限為3μg／kg。

3．5T－2和HT－2毒素的檢測國內(nèi)外對于T－2毒素的檢測方法主要有酶聯(lián)免疫吸附分析技術(shù)、高效液相色譜法、薄層色譜法、液相色譜－串聯(lián)質(zhì)譜法和氣相色譜及其聯(lián)用技術(shù)。根據(jù)國標(biāo)介紹，T－2毒素和HT－2毒素的測定是用薄層色譜法，原理為，配合飼料中的T－2毒素經(jīng)提取、凈化、濃縮和硅膠G薄層板展開后，用質(zhì)量分?jǐn)?shù)20％的硫酸乙醇噴布，加熱薄層板，使T－2毒素在365nm紫外光燈下顯藍(lán)色熒光，根據(jù)其在薄層板上顯示熒光的最低檢出量來測定含量，此方法的檢出限為1mg／kg［46］。2009年牟仁祥等［47］應(yīng)用免疫親和柱凈化－液相色譜質(zhì)譜法對糧谷中的T－2和HT－2毒素進(jìn)行了測定，這兩種毒素的平均回收率為76％～90％，T－2和HT－2毒素的檢出限（S／N＝3）分別為0．001、0．002mg／kg。

3．6多種毒素的同時檢測因為玉米經(jīng)常同時感染多種真菌毒素，所以應(yīng)用一種檢測方法檢測單一的真菌毒素比較耗時。國內(nèi)外經(jīng)常應(yīng)用HPLC－MS／MS同時檢測谷物中的多種真菌毒素。在液質(zhì)聯(lián)用技術(shù)中，高效液相色譜與質(zhì)譜優(yōu)勢互補，能將色譜分離效果好的優(yōu)點與質(zhì)譜靈敏度高、選擇性好的優(yōu)點結(jié)合起來，高靈敏度同步檢測出玉米感染的多種真菌毒素。我國出口的花生、谷類及其制品中黃曲霉毒素、赭曲霉毒素、伏馬菌素B1、嘔吐毒素、T－2和HT－2，可采用液相色譜串聯(lián)質(zhì)譜法同時檢測［48］。

4總結(jié)與思考

玉米是飼料的核心原料，它的質(zhì)量直接影響飼料的安全，飼料的安全性間接影響人畜的安全，但是玉米在生長過程中很容易受到真菌毒素的感染。研究玉米感染的真菌毒素對我國的食品安全具有重要的意義。至今為止國內(nèi)外的學(xué)者們對真菌毒素的研究主要存在以下3個問題：

（1）對一些毒素的隱蔽態(tài)形式的檢測方法的研究還很缺乏，例如N－（carboxymethyl）fumonisinB1、N－（1－deoxy－D－fructos－1－yl）fumonisinB1、α，β－ZEL－14－β、ZEN14S、NIV和FUS－X等，而且這些隱蔽毒素的標(biāo)準(zhǔn)品在國內(nèi)外還很難買到，這導(dǎo)致對它們的檢測有很大的困難。

（2）隱蔽型真菌毒素在人畜體內(nèi)是否能夠還原成原來的毒素，是否仍然還會對人畜的健康造成危害，還需要國內(nèi)外的學(xué)者們繼續(xù)深入研究。

（3）在同時檢測多種真菌毒素時，應(yīng)用液質(zhì)聯(lián)用技術(shù)雖然檢測效率高、靈敏度強，但是由于不同真菌毒素的理化性質(zhì)不同，提取凈化時會使一些毒素流失，使同時檢測多種真菌毒素的回收率沒有單一檢測時的高。針對以上的問題，建議采取以下措施：

（1）在深入了解隱蔽型真菌毒素的轉(zhuǎn)化機(jī)制后，探索它們在液相色譜中的出峰時間，從而應(yīng)用制備液相來進(jìn)行制備，并進(jìn)一步純化得到隱蔽型真菌毒素的標(biāo)準(zhǔn)品。

（2）在探究隱蔽型真菌毒素在人畜體內(nèi)是否還仍然對健康產(chǎn)生危害時，可以應(yīng)用小鼠實驗來進(jìn)行探索。

（3）在同時提取凈化多種真菌毒素時，不要單一使用一種提取液去進(jìn)行多種真菌毒素的提取，而且親和柱專一性很強的凈化方式也不適合多種真菌毒素同時凈化。雖然在對真菌毒素隱蔽型的研究及毒素同時檢測方法的研究中還存在一些問題，但通過國內(nèi)外的研究者們的不懈努力，相信這些問題很快就會被解決，開辟真菌毒素研究的新領(lǐng)域。

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作者：王玉嬌 張瑞英 蘭靜 張守文 單位：哈爾濱商業(yè)大學(xué)食品工程學(xué)院 黑龍江省農(nóng)業(yè)科學(xué)院農(nóng)產(chǎn)品質(zhì)量安全研究所